Die Verlobung wurde gegenüber CNN von einem Sprecher von Trump Jr. bestätigt und am Montagabend während einer festlichen Weihnachtsfeier im Weißen Haus, die vom Präsidenten selbst ausgerichtet wurde, öffentlich bekannt gegeben.
Die überraschende Ankündigung erregte sofort großes Aufsehen und weckte das Interesse an einer Beziehung neu, die bereits während des Wahlkampfs des Präsidenten Gegenstand intensiver Spekulationen in der Boulevardpresse gewesen war. Obwohl das Paar seine Romanze weitgehend aus der Öffentlichkeit herausgehalten hatte, rückte die Verlobung sie ins Zentrum des öffentlichen Interesses.
Die Liebesgeschichte von Donald Trump Jr. ist gut dokumentiert. Er war zuvor mit Vanessa Trump verheiratet, der er 2004 einen Heiratsantrag machte. Das Paar heiratete 2005 auf dem Familienanwesen Mar-a-Lago und bekam fünf gemeinsame Kinder, bevor Vanessa 2018 die Scheidung einreichte. Nach dieser Ehe verlobte sich Trump Jr. mit Kimberly Guilfoyle, einer ehemaligen Moderatorin von Fox News, die später als Finanzchefin eine wichtige Rolle in Trumps Präsidentschaftskampagne 2020 spielte.
Obwohl diese Verlobung beendet wurde, pflegt Guilfoyle weiterhin enge Beziehungen zur Familie Trump. Inmitten anhaltender Gerüchte über die Beziehung von Trump Jr. zu Anderson ernannte der damalige designierte Präsident Donald Trump Guilfoyle zur US-Botschafterin in Griechenland, ein Amt, das sie bis heute innehat.
Trump Jr. und Anderson traten Anfang des Jahres erstmals gemeinsam in der Öffentlichkeit auf, als die Familie Trump Schottland besuchte. Das Paar begleitete den Präsidenten bei der Einweihung eines neu eröffneten Golfplatzes sowie bei einer Bekanntgabe im Zusammenhang mit einem Handelsabkommen.
Anderson, bekannt für ihre humorvolle Social-Media-Präsenz, bezeichnet sich auf Instagram augenzwinkernd als „Hausfrau“ – obwohl sie weder Ehemann noch Kinder oder Haushaltspflichten hat. Bei der Bekanntgabe im Weißen Haus scherzte Trump Jr., er sei selten sprachlos, bedankte sich aber herzlich bei Anderson für ihr „Ja“. Sein Sprecher bestätigte später, dass der Antrag am Wochenende stattgefunden hatte.
