Die beiden Söhne, deren Vater Colin Farrell ist, stammen aus unterschiedlichen Beziehungen. Sein älterer Sohn James führt ein ruhigeres Leben, aber die Öffentlichkeit kennt eher seinen jüngeren Sohn Henry, der 2009 geboren wurde und mit dem Schauspieler in der Öffentlichkeit auftrat. Schon früh in James‘ Leben wurde bei ihm eine seltene Krankheit diagnostiziert.

Am 12. September 2003 brachte das kanadische Model Kim Bordenave ihren Sohn zur Welt, Colin Farrells erster Vater. James wurde geboren, aber Farrell filmte Alexander und war daher bei der Geburt nicht anwesend. Er hat oft gesagt, dass Vatersein der schönste Job ist, den er je hatte; deshalb verbarg er seine Freude nicht.

Seine Freundschaft mit Kim war zu dieser Zeit offenbar angespannt, trotz seiner Freude. Kim war verärgert über Colins mangelnde Aufmerksamkeit in einer so entscheidenden Zeit und hatte sogar kurz vor der Geburt des Babys in ihrem Blog geschrieben, dass sie vorhatte, das Kind unabhängig von Colin aufzuziehen.
Aber es dauerte nicht lange, bis sie merkte, dass sie Hilfe brauchen würde. Bei der Geburt wurde James zunächst für gesund erklärt, doch später stellten die Ärzte fest, dass er das Angelman-Syndrom hatte, eine seltene genetische Erkrankung, die die neurologische Entwicklung beeinträchtigt. Als sein Sohn James 2007 vier Jahre alt war, machte Colin die Nachricht von seiner Krankheit öffentlich.
Farrell blieb seinem Sohn und Kim nahe und spielte eine wichtige Rolle bei James‘ Erziehung. Er war Zeuge jedes bedeutenden Wendepunkts in James‘ Leben. In Presseinterviews sprach der Schauspieler über die Entwicklung seines Sohnes und sagte, dass er und Kim „selbst die kleinsten Siege gemeinsam feiern“.

Alle im Haus vergossen Tränen, als James im Alter von vier Jahren laufen lernte, so Farrell. Mit sechs Jahren sagte er sein erstes Wort, und mit neunzehn konnte er selbst essen und sogar seine Anfälle kontrollieren. Als er mit dem Essen fertig war, ähnelte sein Gesicht einem Gemälde von Jackson Pollock. Er kommt jedoch gut damit zurecht; er ernährt sich gut.
 
„Ich finde ihn wirklich wunderbar und bin jeden Tag stolz auf ihn“, sagte Colin. Dennoch braucht James bei vielen alltäglichen Aufgaben Hilfe, weshalb Kim und Colin kurz vor James‘ 18. Geburtstag die gemeinsame Vormundschaft beantragten. Das ehemalige Paar kümmert sich auch heute noch gemeinsam um ihren Sohn. Colin gründete 2024 eine Wohltätigkeitsorganisation, um Eltern zu helfen, deren Kinder genetische Anomalien haben. Ziel der Wohltätigkeitsorganisation ist es, die Eltern erwachsener Kinder mit besonderen Bedürfnissen zu unterstützen, die diese Schwierigkeiten häufig allein bewältigen müssen.